幽默故事，如何用幽默赢得观众，甚至政敌？
普鲁塔克此处在暗示两件事：一是在所有的幽默中天然存在的一种模糊性，即“与君同乐（通过幽默逗笑观众）”和“因君而乐（通过嘲讽观众而达到幽默的效果）”的区别。这两者之间的界限极其微妙。越过诙谐的边界，讲笑话的人就成了冒昧的跳梁小丑。
另一点，普鲁塔克认为西塞罗跨过了政治家与脱口秀演员之间的警戒线。政敌们常用一个“谐音梗”事例抨击他的玩笑让严肃的政治场合失去了应有的威严：
政府公职的选举时，一位候选人的父亲是厨师。当他向一个人拉票时，站在一旁的西塞罗突然大声说：“'Roast' assured，我会支持你的！”西塞罗用谐音 “roast” （烘烤）替代了 “rest”（放心）。
幽默的力量
以笑话为武器，还是好笑就可以？
西塞罗承认，笑话确实打破了政治演说家与脱口秀演员之间的壁垒，但他并不认为这是一个减分项。演讲台上，比起威严，笑话或许更能直切要害，深入人心。
西塞罗把演讲者喻为士兵，审判和选举是他的战场，而笑话是武器。对此，普鲁塔克也有所评论：“西塞罗在审判中无视礼节，插科打诨，嘲弄严肃的辩论。而他一切行为的最终的目的都是获胜。”
简而言之，西塞罗总是先用笑话粉碎对方的威严，并趁机指出对方的漏洞，最终让听众在回味笑话的过程中，顺理成章地深思西塞罗真正想要指出的问题。通过论述讲笑话的技巧，西塞罗最终想要教给读者的，是赢得观众好感的艺术。正如脱口秀演员渴望赢得欢笑与掌声，律师渴望赢得诉讼，政治家渴望赢得大选。
然而，观众喜闻乐见，政敌却恼羞成怒，他们觉得自己被西塞罗公开羞辱了。西塞罗也知道自己的行为容易招致怨恨，但他认为自己“头脑太过灵活”，憋不住脱口而出的调侃，所以很难“审时度势”。普鲁塔克推测西塞罗最终被暗杀与此不无关系。
Cesare Maccari 1889 年创作的壁画《西塞罗谴责喀提林》
幽默的源头之争
天赋才能？还是可以后天训练？
幽默（humor）在拉丁语中意味着生物化学（biochemical）。如今，我们指责负面的情绪或不合适的举动时，将它归因于血清素和多巴胺等化学物质的不平衡，而罗马人也认为这些状况源自于人体内物质的不平衡。仅有的区别在于，他们不了解激素等现代发现，认为人生病是因为诸如胆汁、粘液之类的体液失衡。
类似地，虽然古罗马人对基因一无所知，但他们对遗传学却很了解。他们发现人的一些特质是先天固有的，而还有一些是能后天锻炼的，他们也发现有些能力对某些人来说比其他人更容易培养，譬如运动、唱歌、演讲，甚至讲笑话。
从理论上说，如果你生来就有幽默感，你就会像西塞罗一样成为一个幽默的人。但是，如果你不是天生幽默者呢？幽默是可以习得的技巧吗？直至今日，这个问题仍然没有确切的答案。
《时代》周刊幽默专栏作者Joel Stein认为，幽默可以像数学一样被拆分成各种公式，一个人只需要学习这些公式，就能变得幽默。确实，诸如谐音梗、callback（扣题）等脱口秀表演技巧暗示着幽默的套路。
研究脱口秀的哲学家Saltveit总结了“先天论”与“后天论”。他认为“后天论”中，人们探讨的是喜剧技巧；而“先天论”的论述主体是幽默感（comic sensibility）。
当我们讨论“幽默感”时，关注的并非如何让某事变得有趣，而是一个人的幽默品味。也就是说，比起遣词造句的能力，幽默感强调选取主题的能力——对大众而言稀松平常的社会现实中，你能否堪破荒唐之处？
深入浅出
幽默之下，洞察社会兴衰
作为一个经典问题，“幽默是否为天赋才能？”也是西塞罗的作品On the Ideal Orator（《论理想的演说家》）开篇之问。How to Tell a Joke一书的主体就摘录自西塞罗的这部著作。
在这篇文章里，西塞罗没有严肃地论述幽默，而是创造了一个想象空间，邀请读者进入这个“沉浸式剧场”，观赏一段对话。他以真实人物为蓝本，赋予角色鲜明的个性，并将自己对幽默的深思融入浅显易懂的对白里。
这篇文章写于公元前55年，此时距他出任执政官还有8年，离他被暗杀还有12年。但他并未把故事的时间设置于当下，而是36年前的公元前91年。那时的罗马沦陷于 Social War （同盟者战争，91-87 BCE） 的腥风血雨之中。
罗马将军军中演讲
西塞罗就这样将舞台交给他祖父时代的三位演说家，Julius Caesar （ca. 130-87 BCE），Crassus （140-91 BCE），以及 Mark Antony （143-87 BCE），其中第一位和第三位与西塞罗的最终命运相同，都死于暗杀。
此外，How to Tell a Joke还摘录了古罗马雄辩家、教育家昆体良（Quintilianus） 的作品The Education of the Orator（《演说家的教育》）。仔细阅读了西塞罗的著作后，昆体良认为幽默是每位演说家必备的技能，并提出了他自己关于幽默的独特见解。
此后一千五百余年，西塞罗与昆体良的理论框架始终是幽默研究领域最前沿的学术成果。直到16世纪，德国的新教改革者Philip Melanchthon（1497-1560）才推动了领域边界。但他能看得更远，则得益于“站在两位巨人前辈肩膀上”。为了创新，Melanchthon援引了亚里士多德、新教史等材料，但其研究工作的核心仍旧落脚于重新审视两位前辈对笑话的分类。
